Первое, что надо сделать - это выбрать момент, когда и у тебя, и у него будет достаточно свободного времени здесь и сейчас обсудить насущную проблему. Не стоит пытаться навязать обсуждения личных вопросов во время каких то сборов, а так же во время увлечений, разговор с мужчиной во время просмотра...